苯并噻吩是一種重要的醫(yī)藥中間體，它可以作為HIV-1逆轉(zhuǎn)錄酶抑制劑、抗抑郁劑和微管蛋白聚合抑制劑，從目前的文獻(xiàn)報(bào)道中已經(jīng)了解它們的幾種合成方法，比如鄰炔基芳基硫醚的分子內(nèi)親電內(nèi)環(huán)化和過(guò)渡金屬催化的分子內(nèi)碳硫鍵鍵形成，還有CU/PD靶催化的分子間碳硫鍵鍵形成和分子內(nèi)HECK反應(yīng)。
首先研究人員選擇鄰碘苯基乙啨和二硫酯2A作為模型底物，用于優(yōu)化反應(yīng)條件，在酮催化和堿介導(dǎo)條件下合成苯并噻吩3A.室溫下，在L-脯氨酸或1，10-菲咯啉等配體存在下，產(chǎn)物收率低，升溫可以提高產(chǎn)物收率，使用DMSO代替DMF作為溶劑會(huì)讓產(chǎn)物產(chǎn)率顯著增加，在室溫下收率也很不錯(cuò)。
研究人員將各種鄰碘芳基乙啨和其它亞甲基活性化合物與范圍廣泛的芳基二硫酯反應(yīng)，以合成各種苯并噻吩及其雜融合類似物，通過(guò)使用幾種碘雜芳基乙啨和各種二硫酯反應(yīng)來(lái)合成其它取代的苯并噻吩。結(jié)果顯示，帶有供電子甲氧基的鄰碘苯基乙啨基團(tuán)參與反應(yīng)，產(chǎn)率優(yōu)異，然而，用帶有吸電子取代基的鄰碘芳基乙啨時(shí)，反應(yīng)并未成功。
本研究開發(fā)了一種簡(jiǎn)便、無(wú)過(guò)渡金屬催化的新方法，合成2，3-取代的苯并噻吩及其雜類似物，該反應(yīng)涉及鄰碘芳基乙啨和其它碘芳基活性亞甲基化合物與芳基二硫酯通過(guò)分子內(nèi)碳硫鍵形成的堿介導(dǎo)加成環(huán)化。該方法底物應(yīng)用范圍廣泛，也可以合成異噻吩。
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